Los primeros datos históricos documentales son a partir de la donación que hace el Rey Sancho IV, el día 15 de mayo de 1293, a Talavera de tres dehesas, las cuales comprendían a la que posteriormente se denominó como Dehesa de los Guadalupes, en cuyo territorio ya se encontraba el lugar de Halía y se crearon y repoblaron los de Castilblanco y Valdecaballeros.

El señorío de los tres lugares pertenecía a Talavera hasta que el Rey Enrique II, el día 23 de junio de 1369, dona al arzobispo de Toledo, Gómez Manrique, la villa de Talavera con todas sus aldeas, incluidos Alía, Castilblanco y Valdecaballeros, que formaban la parroquia de Alía, dentro de su tierra en la comarca de la Jara.

El Valle de los Caballeros Templarios, zona de caza real perteneciente a las Reales Dehesas de los Guadalupes de San Lorenzo del Escorial consiguió el título y privilegio de villa mediante el pago al Emperador Carlos V de 1.059.500 maravedís, otorgándoselo la Princesa Juana, en nombre de su padre y de su hermano el Príncipe Felipe el día 31 de enero de 1556.